Non cercate Palazzo Bentivoglio a Milano, perché non esiste più: ne rimane solo il bellissimo portale in pietra ora conservato al Castello Sforzesco.
A lato della scomparsa chiesa di San Giovanni in Conca vi era, fino al XX Secolo questa antica dimora conosciuta col nome di Palazzo Caravaggio.
Alessandro Secondo Bentivoglio fu colui che aiutò l'ultimo Sforza a riprendere il possesso del Ducato di Milano. Marito di Ippolita Sforza, figlia di Carlo Sforza (la troviamo ritratta a sinistra dell'altar maggiore della chiesa di San Maurizio al Monastero Maggiore, come committente degli affreschi realizzati dal Luini). Fu probabilmente in seguito al matrimonio di Alessandro e di Ippolita che il palazzo passo ai Bentivoglio.
Nel 1594 Muzio Sforza Colombo, marchese di Caravaggio, fondò qui l'Accademia degli Inquieti, cui aderirono i più illustri letterati del tempo. Presso la sua casa ogni giovedì, si tenevano lezioni e discussioni su varie materie e si scrivevano componimenti in latino e volgare.
Nel Settecento gli Erba Odescalchi estesero a questa dimora la loro proprietà che già comprendeva il palazzo di via Unione 5.
Nel 1877 se ne decise però l'abbattimento, poiché l'edificio sorgeva sulla traiettoria della futura via Carlo Alberto, l'attuale via Mazzini. Si salvò, come abbiamo già detto, solo il portale cinquecentesco, rimosso dall'ingresso principale di palazzo Bentivoglio e trasportato assieme ad altri portali al Castello.
Esso è formato da un arco a tutto sesto sormontato da un ampio timpano rettangolare, sostenuto da pilastri compositi recanti nei fusti le targhe a testa di cavallo con le insegne a destra dei Bentivoglio e a sinistra dei Colonna, che possono suggerire una datazione intorno al 1530. Due tondi nei pennacchi dell'arco, raffigurano i busti degli imperatori romani Tito Vespasiano e Traiano, scolpiti di fronte, mentre in un riquadro sopra la serraglia è rappresentato lo stemma Sforzesco con l'aquila nel mezzo iniziali F. S., forse ad indicare Francesco Secondo Sforza.
Il Palazzo era separato dalla chiesa da un vicolo in origine chiamato dei Marchesi di Caravaggio, poi stretta di San Giovanni in Conca, e faceva angolo con la via dei Nobili, l'attuale via dell'Unione (pressappoco dove oggi si trova il palazzone ricurvo di Piazza Missori 2).
Dalla parte opposta della chiesa, di fronte al nostro palazzo Bentivoglio, sorgeva la Ca' di Can, edificio ben più famoso eretto per volontà di Bernabò Visconti -signore di Milano dal 1354 al 1385-, che, secondo la tradizione, lo aveva adibito all'addestramento dei cani da caccia, temutissimi dagli abitanti di Milano.
Secondo alcune fonti il palazzo fu edificato sui resti di un edificio appartenuto a Luchino Visconti (1292 - 1349). Doveva constare di quattro torri angolari e di una loggia coperta e chiusa, larga più di 10 braccia e lunga 500, che collegava detto palazzo alla Corte Ducale (l'odierno Palazzo Reale) presso il Duomo.
L'edificio passò dai Visconti agli Sforza che vi ospitarono la famiglia Bentivoglio, quando questi vennero allontanati da Bologna da Giulio II.
Un loro nipote, Giovanni Bentivoglio, sposò Lavinia Colonna, e solo così è possibile spiegare gli stemmi dei Bentivoglio e dei Colonna che si ritrovano scolpiti sul cinquecentesco portale del palazzo, oggi conservato al museo del Castello Sforzesco di Milano. La dimora passo in seguito ai marchesi di Caravaggio, imparentati a loro volta con i Bentivoglio.
